Un adolescente en busca de aventura se enfrenta con su padre, el persuasivo jefe de un grupo de familia, en este convincente e inquietante relato basado en la vida real del asesino Bruce Johnston. Sean Penn (nominado a un Oscar® por Pena de Muerte) y Christopher Walken (ganador de un Oscar® por Pulp Fiction) son los protagonistas de esa saga sobre una familia de criminales norteamericanos.
El delincuente juvenil Brand Whitewood, Jr. (Penn) tiene cierta experiencia en delitos menores, pero quiere dinero, el suficiente para cambiar su aburrida vida y salir de su pueblo en busca de su "viejo" (Walken). Brad quiere ser como su padre, un experto ladrón conocedor del negocio.
El padre de Brad , sedugor y siniestro, consigue que su vida delictiva resulta atractiva de una manera extraña e inquietante. Pero, cuando Brad presencia cómo su padre mata a alguien deliberadamente, comprende que, además de verse implicado en algo demasiado grande... puede acabar en un callejón sin salida.

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