Jason Biggs ("American Pie") y Christina Ricci ("Sleepy Hollow") son la pareja protagonista de esta comedia romántica. Jason Biggs interpreta a Jerry Falk, un aspirante a escritor de Nueva York, que se enamora a primera viste de una joven rebelde llamada Amanda (Christina Ricci). A pesar de todo lo que Jerry ha oído sobre la vida pronto descubre que ésta, junto a la impredecible Amanda, no tiene nada que ver con cualquier de sus experiencias anteriores.

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