Stanley Milton, un gris empleado con graves problemas de timidez, se ha armado por fin de valor para pedirle una cita a la chica de sus sueños, su preciosa compañera de trabajo Diana. Su mejor amigo Michael le anima y ayuda a preparar la cita, y paralelamente organiza una apuesta entre los conocidos para ver hasta dónde llegará Stanley en la gran noche... Todo está dispuesto para que sea una velada perfecta, no se ha dejado nada al azar... ¿Seguro?
Nada más sacar el coche del parking, se escucha un fuerte golpe. Allí delante del vehículo, yace Phil, un vagabundo que va a convertir esta noche perfecta en una velada catastrófica...
¡Y todo con sus mejores intenciones!

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